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糖基邻1-苯基烯基苯甲酸酯:高效合成氧苷和核苷的通用糖基给体

糖类化合物氧苷(O-glycosides)和核苷(N-glycosides)在许多生命过程中扮演了非常重要的角色。化学合成是一种有效的和可规模化的方法来得到结构确定的和纯的糖类化合物,从而可以深入理解它们的功能和发展新的治疗药物。然而,发展糖苷化反应同时适用于氧苷和核苷的高效合成一直是化学上长期存在的挑战。


2008年,上海有机化学研究所俞飚课题组开发了糖基邻炔基苯甲酸酯(ABz)作为一种新颖的糖基给体,可以实现氧苷和核苷的化学合成,并成功应用于许多具有重要生理活性的复杂的糖类天然产物全合成中。现在国际上称此糖苷化反应为俞氏糖苷化反应(Yu glycosylation)。2019年初,俞飚课题组又报道了一种基于醚键类型新糖苷化反应,同样可以实现氧苷和核苷高效合成。虽然此领域已经取得重要突破,挑战依然存在。例如,采用易于制备而且稳定糖基给体,便宜易得的促进剂和温和的反应条件的糖苷化反应方法依然非常有限。糖基给体可以结合进行多步一锅糖苷化反应的数目依然稀少。此外,可以实现较低成本高效合成氧苷和核苷工业化应用的通用糖苷化反应方法仍然极其稀少。最近,国内课题组报道了一种新的通用糖苷化反应方法,可以实现对氧苷和核苷的高效合成。



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