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铑催化酮的脱氧和硼化反应

      酮的多功能性使其在医药、农化和材料科学中具有重要价值,羰基也可以转化成多种有用的官能团,其中很重要的一个是转化为C=C双键。由酮合成C=C双键的经典方法有Wittig、 HWE-、Tebbe-、Peterson-、和Julia-Lythgoe等烯烃化反应,但酮的α-碳不参与。涉及酮的α-碳的脱氧烯烃化则研究较少。Shapiro反应,以及由酮而来的烯醇化物和醇可通过还原或脱水得到脱氧烯烃化产物,但一般情况下,步骤多、需要有机金属试剂或使用强碱或强酸。因此,由酮直接脱氧为烯烃的策略仍然是一个重要挑战。

      国内组合作报道了一种铑催化酮与B2pin2的脱氧和硼化反应,可有效地生成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯酯双硼酸酯。反应条件温和、底物范围广、官能团兼容性好。机理研究表明,酮最初经过铑催化的脱氧反应,通过烯醇化硼的中间产物生成烯烃,随后由铑催化烯烃脱氢硼化反应生成乙烯基硼酸酯和乙烯基双硼酸酯,反应机理也得到了DFT计算的支持。

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