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常用保护基试剂---二苯甲酮亚胺

【英文名称】Benzophenone Imine

【分子式】C13H11N

【分子量】181.24

【CAS登录号】1013-88-3

【物理性质】无色液体,bp 151〜153°C/1.33kPa,1.080 g/cm3,折射率1.6169。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。将二苯甲酮肟加热分解,可以生成二苯甲酮和二苯甲酮亚胺的混合物。然后,通入干燥的氯化氢气体使二苯甲酮亚胺成盐析出。滤出的亚胺盐用碱中和,即可得到二苯甲酮亚胺。

【注意事项】尚未有较大毒性的报道。

二苯甲酮亚胺是一种常用的试剂,可以用作伯胺的保护基团。特别是在氨基酸化学中应用较广,也可与芳基卤代物反应制备芳胺。

伯胺保护反应 该试剂是一个有效的伯胺保护试剂。在二氯甲烷溶剂中,它与伯胺盐酸盐(包括氨基酸)在温和条件下反应可以得到氨基保护产物。如式1所示[1]:这种N-保护氨基酸是非常有用的中间体[2~4]。

苯胺的合成 近年来,钯催化的碳-氮键的构建引起了广泛的关注。人们采用芳基卤代物与二苯甲酮亚胺发生偶联反应,然后在酸性条件下将亚胺水解即可得到芳胺(式2)[5]。芳基三氟甲磺酸酯也能发生类似反应[6~8],例如:该试剂与吡啶三氟甲磺酸酯反应可以制备高光学纯度的氨基吡啶衍生物(式3)[6]。

二苯甲酮亚胺的酰基化 该试剂与氯甲酸甲酯反应可以得到相应的酰基化产物(式4)[9],这是一种重要的有机中间体。


Michael加成反应 该试剂可以与含有吸电子基团取代的烯烃发生Michael加成,得到保护的β-氨基酸、腈类和酮类化合物(式5)[10]。

参考文献

1. O'Donnell. M. J.; Polt, R. L. J. Org. Chem. 1982,47,2663.

2. O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S.-D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353.

3. Bachi, M. D.; Bar-Ner, N.; Crittell, C. M.; Stang, P. J.; Williamson, B. L. J. Org. Chem. 1991, 56,

3912.

4. Salaiin, J.; Marguerite, J.; Karkour, B. J. Org. Chem. 1990, 55,4276.

5. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.-K; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729.

6. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4670.

7. Liu, Y.; Sun, B.; Wang, B.; Wakem, M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2009,131,418.

8. Agoston, G. E.; Shah, J. H.; Suwandi, L.; Hanson, A. D.; Zhan, X.; LaVallee, T. M.; Pribluda, V.;

Treston, A. M. Bioorg. Med Chem. Lett. 2009,19, 6241.

9. Rainer, K.; Meier, S. Synthesis 1984,8,688.

10. Wessjohann, L.; McGaffm, G.; de Meijere, A. Synthesis 1989, 5, 359.


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